Η προϊστορία των αγώνων του ΑΟΚ με τον Ολυμπιακό Βόλου είναι πλούσια. Τα τελευταία 10-11 χρόνια δυο ήταν οι κρίσιμες αναμετρήσεις στο «Ανθή Καραγιάννη».
Στις 16 Νοεμβρίου του 2008 ο ΑΟΚ σ` ένα επεισοδιακό παιχνίδι είχε κερδίσει με 2-1 τον Ολυμπιακό Βόλου και είχε κάνει ένα ακόμη βήμα για την άνοδο στη Super League.
Στο 45` ο Σουλτανίδης από σέντρα του Μπάρμπα μ` ένα εξαιρετικό γκολ είχε κάνει το 1-0 ενώ στο 65` πάλι ο Σουλτανίδης από πάσα του Σαμπάνη το 2-0. Ο Ολυμπιακός είχε μειώσει σε 2-1 με τον Ραμί στο 67`.
Στις 20 Μαρτίου του 2011 για το πρωτάθλημα της Super League ο ΑΟΚ είχε χάσει στο κατάμεστο «Ανθή Καραγιάννη» με 1-0 από τον Ολυμπιακό Βόλου, με τις ελπίδες της ομάδας για έξοδο στο Europa League να μειώνονται αισθητά. Το γκολ είχε πετύχει για τους Βολιώτες στο 85` ο Μαρτίν.
